(14分)A~I九种有机物有如下转化关系:
已知:R1CHOHCHOHR2 + HIO4—→R1CHO+ R2CHO+HIO3 +H2O;又知C的苯环上的一氯代物有2种。请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A ;I ; C中的官能团名称 ,其核磁共振氢谱图中有 峰。
(2)由H生成G的有机反应类型为 。
(3)写出实现下列转化反应的化学方程式D→B , F→E反应的化学方程式 。
(4)化合物C的同分异构体甚多,写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式
①属于对位二取代苯 ②能发生银镜反应 ③在NaOH溶液中可发生水解反应
。
(1)A 、CH3CH2OH I 、
羟基 羧基 5 (2) 取代反应
(3) CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
CH3CHClCHClCH3 + 2NaOHCH3CHOHCHOHCH3 + 2NaCl+2H2O
(4)、
考查有机物的合成和推断。根据A的性质可知,A应该是酯类。C能和氯化铁发生显色反应,也能和碳酸氢钠反应产生CO2,所以C中含有酚羟基和羧基。根据H生成G的反应可知,该反应是取代反应,所以G可以和氯化氢发生加成反应,生成F,F水解得到二元醇E。根据已知信息可知,E和高碘酸反应的生成物只有一种D,所以E的结构简式为CH3CHOHCHOHCH3,则D是乙醛,A是乙醇,B是乙酸,F是CH3CHClCHClCH3。所以根据I的结构简式可知C中含有8
个碳原子,又因为C的苯环上的一氯代物有2种,所以C的结构简式为。所以I的结构简式为
.
(4)能发生银镜反应,说明含有醛基。在NaOH溶液中可发生水解反应,说明含有酯基,因此是甲酸形成的酯。又因为属于对位二取代苯,所以2个取代基分别是HCOO-和-CH2OH或者HCOOCH2-和-OH,即结构简式为或
。