以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。
已知：
；
（1）①的反应类型为______；④的反应类型为______。
（2）化合物A不可能具有的化学性质是____________。
a．氧化反应 b．还原反应 c．消去反应 d．取代反应 e．加成反应
（3）⑤为取代反应，除生成M外，还有CH3OH生成，则物质Y的结构简式为_______。
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构的结构简式：________和_________
a．含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应
b．分子中有4种不同化学环境的氢
（5）反应②和③的顺序_____（填“能”或“不能”）交换，理由是______________。
(15分)(1) 取代；还原（4分） (2) C（2分） (3) 
（2分）
(4) 
（三种结构中任写两种，4分）
(5) 不能（1分） 第③步中用到的HNO3(浓)，H2SO4(浓)具有强氧化性，会将B氧化（2分）
题目分析：（1）根据有机物AB的结构可知，①的反应类型为取代反应；④是加氢的反应，其反应类型为还原反应，即硝基被还原生成氨基。
（2）A中含有3个酚羟基，所以不可能发生消去反应，其余均是可以的，答案选c。
（3）根据原子守恒并结合M的结构简式可知可知，Y的结构简式是
。
（4）含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明分子中酚羟基。分子中有4种不同化学环境的氢，据此可知该有机物的结构简式有
。
（5）由于第③步中用到的HNO3(浓)，H2SO4(浓)具有强氧化性，会将B氧化，所以不能交换。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，基础性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。有利于提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。