(9分)有机物X、Y、Z都是芳香族化合物, X与Z互为同分异构体,Y的分子式为C9H8O,试回答下列问题。
(1)X是一种重要的医药中间体,结构简式为,X可能发生
的反应有___________________。
a.取代反应 b.消去反应 c.氧化反应 d.水解反应
(2)有机物Y有如下转化关系:
其中Y不能跟金属钠反应;A能跟NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,且苯环上只有一个取代基。
Y的结构简式为______________________或_________________________。
(3)Z可由A经一步反应制得。
① Z的结构简式为______________________或_________________________;
② Z有多种同分异构体,其中属于饱和脂肪酸的酯类,且苯环上只有一个侧链
的同分异构体有、__________________________、
_________________________________、_____________________________。
(1)a c (2)、
(3) ① 、
②、
、
(1)X中含有酚羟基、羰基,所以能发生的反应是ac。
(2)Y不能跟金属钠反应,说明Y中没有羟基。由于Y能和溴化氢发生加成反应,所以Y的结构简式为或
。A能跟NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有羧基和碳碳双键。苯环上只有一个取代基,所以A的结构简式为
或
。
(3)①根据Z的分子式及A的结构简式可知,Z的结构简式为、
。
②属于饱和脂肪酸的酯类,,所以必需含有酯基,即可以是甲酸形成的酯或乙酸形成的酯。