(15分)阿司匹林()是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。科学家通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物F上,制成缓释长效阿斯匹林(
)。
高聚物F的合成路线如下:
(1)阿司匹林中含有的官能团名称 。
(2)A的名称为 B的结构简式为_____________ 。
(3)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 ; D→E的反应类型是 。
(4)写出B→C反应的化学方程式:___________________ ;
写出E→F反应的化学方程式:___________________ 。
(5)阿司匹林可由水杨酸(C7H6O3)跟乙酸酐在催化剂作用下生成,满足以下条件的水杨酸的同分异构体有多种,写出其中任一种的结构简式 。
①分子中有苯环;②能发生银镜反应;③苯环上的一硝基取代物有2种。
(1)酯基、羧基(2分)
(2)2-甲基丙烯(异丁烯)(2分)(2分)
(3)酯化反应;消去反应 (2分)
(4)(2分)
(2分)
(5)、
、
(3分)
(1)根据阿司匹林的结构简式可知,阿司匹林中含有的官能团名称酯基、羧基。
(2)根据缓释长效阿斯匹林的结构简式可知,合成高聚物F的结构简式分别是和乙二醇,所以E是
,则D是
,C氧化生成D,所以C是
,B水解生成C,所以B是
。这说明A是通过加成反应生成B,所以A是CH2=C(CH3)2,即A是2-甲基-1-丙烯。
(3)F中还有羧基,能发生酯化反应。D中含有醇羟基,发生消去反应生成E。
(4)B通过水解生成C,E是含有碳碳双键,通过加聚反应生成F。
(5)能发生银镜反应,说明含有醛基。苯环上的一硝基取代物有2种,所以根据水杨酸分子式可知,其同分异构体的结构简式为、
、
。