(12分)化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味,从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物,化合物D能使FeCl3溶液显紫色,G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答:
(1)写出下列化合物的结构简式:
A: ;B: ;G:
(2)反应类型:(I) ;(Ⅱ) 。
(3)写出D→H的化学方程式: 。
(4) L是D的同分异构体,L具备下列条件。
①L能与使FeCl3溶液显紫色
②能进行银镜反应
③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰
写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式: 。
(1) A: B:
G: HCOOCH3 (每空2分)
(2) ( I )水解(取代) (II)酯化(取代) (每空1分)
化合物D能使FeCl3溶液显紫色,且还能和碳酸氢钠反应,说明D中含有酚羟基和羧基。所以根据原子守恒可知,C是甲醇,E是甲醛,F是甲酸,G是甲酸甲酯。又因为化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物,这说明两个取代基是对位的,因此A的结构简式为,则B的结构简式为
。根据L的性质可知,L中含有酯基和醛基,所以是甲酸形成的酯。又因为L能与使FeCl3溶液显紫色,说明还含有酚羟基,且其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰,因此取代基是邻位的。所以方程式为
。