（8分）咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色
（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为_________________________________________。
（2）咖啡酸可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看作1，3，4—三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为______________________________________。
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为：
___________________________________________________________________ 。
（8分）（1）羧基（1分）、羟基（1分）（2）①②③④（2分）
（3）
（2分）
（4）（2分 条件、可逆号1分）
（1）A与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基。A能和碳酸氢钠反应，说明含有羧基。A和溴能发生加成反应，说明含有碳碳双键，所以咖啡酸中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
（2）根据A中的官能团可知，除了消去反应不能发生外，其余都是可以的，答案选①②③④。
（3）酚羟基和碳酸氢钠不反应，所以B中仍然含有酚羟基，而B能和2mol氢氧化钠反应，说明B中含有2个酚羟基，所以根据C的分子式可知，符合条件的A的结构简式为
。
（4）该酯化反应中生成1分子水，所以根据A的分子式并结合原子守恒可知，该芳香醇是苯乙醇，所以方程式为
。