(16分)乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下:
已知:i.CR-39单体结构简式是:
ii.酯与醇有如下反应:
(1)乙烯转化为A的反应类型是_______,B中官能团名称是_______。
(2)在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子。
① D的结构简式是_______。
② E为五元环状化合物,E与CH3OH反应的化学方程式是_______。
(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1,且能与NaHCO3反应。
① K能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是_______。
② K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_______。
(5)下列有关C的叙述正确的是(填写序号)_______。
a.能与乙酸发生酯化反应
b.能与乙醇发生酯化反应
c.1 mol C最多能与2 mol Na反应
d.C的同分异构体不能发生银镜反应
(1)加成反应 羟基
(2)①
②
(3)
(4)①
②
(5)acd
题目分析:从合成路径上分析可以看到(1)乙烯转化为A的反应类型是加成反应
生成1,2-二氯乙烷,A转化为B是在氢氧化钠水溶液条件下的水解反应,得到醇羟基。B官能团名称是羟基;乙烯在银做催化剂的条件下和氧气反应生成环氧乙烷,
在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子所以D得结构简式为,
E为五元环状化合物,所以E的结构简式为
E与CH3OH反应的化学方程式为
F的结构简式也可以确定是
G的结构简式为,
所以(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1,且能与NaHCO3反应。所以K的结构简式是CH3CH(OH)COOH。
① K能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是
② K在一定条件下合成高分子化合物,该反应是缩聚反应,其化学方程式是
是C和G反应的产物,G的结构简式是
,
所以可以断定C的结构简式是CH2(OH)CH2(OH),有两个醇羟基,没有羧基,没有不饱和键,所以b错。
(5)下列有关C的叙述正确的是a.c.d。
a.能与乙酸发生酯化反应
b.能与乙醇发生酯化反应
c.1 mol C最多能与2 mol Na反应
d.C的同分异构体不能发生银镜反应
点评:本题考查的的选修5中有机物中的转化关系,尤其是官能团的转化,条件一定要记得准确,这是破题的突破口。解答有机合成的典型题目,从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构,从而能够将各个题目破解。