(16分) 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系,其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H2,若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2,D和E互为同分异构体,但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而E分子中有一个苯环和一个五元环。
(1)写出A含有官能团的名称: ;
(2)H可能是(写名称):________________________________________________ __;
(3)写出②、③的反应类型:②__________________、③__________________;
(4)写出E、G的结构简式E G ;
(5)反应⑤的化学方程式:
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种:
①能发生银镜反应;②1mol该物质可以消耗3molNaOH; ③苯环上的一氯代物有3种。
(1)羧基、溴原子(2分)
(2) 1-丙醇(正丙醇) (2分)、2-丙醇(异丙醇) (2分) 『答 羟基乙醛(即2-羟基乙醛)也可以)』
(3)酯化(取代)反应、消去反应(2分)
(4) E: (2分) G:
(2分)
(5) (2分)
(6) 10(2分)
题目分析:(1)1mol C与Na完全反应生成1 mol H2,若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2,则C中含有1个羧基,1个羟基,则A中有羧基与溴原子;
(2)D和E互为同分异构体,但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而E分子中有一个苯环和一个五元环,说明C到D是消去反应,E是脱水成环,则C是,E是
,D是
,A是
,B是C与丙醇或异丙醇酯化反应得到的产物;
(3)反应②是酯化反应或取代反应,反应③是消去反应;
(4)G是C与乙酸反应得到的产物,结构简式为;
(5)F是C酯化连续脱水生成的高聚物,反应为:
(6)C是,根据同分异构体的条件:①能发生银镜反应,必须含有醛基;②1mol该物质可以消耗3molNaOH,含有1个酚羟基、一个甲酸苯酯、一个乙基; ③苯环上的一氯代物有3种,3个侧链的位置不对称。则可以是:
,此结构的物质共有10种。
点评:以有机框图形式,以烯烃、卤代烃、酚、醇、酸、酯为载体,考查了学生分子式、结构式的确定;官能团的名称及其书写;结构简式、化学方程式的规范书写;有限定型同分异构体数目的判断。同时考查学生正向、逆向推理能力,逻辑思维能力及自学能力。试题难度不大,但是考查面广,综合能力要求高。