(16分)巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下:
(1)化合物F的分子式为 ,1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。
(2)在上述转化过程中,反应②的目的是 ,写出反应②的化学方程式为 。
(3)下列说法正确的是 (双选,填字母)。
A.化合物A ~ F均属于芳香烃衍生物
B.反应①属于还原反应
C.1 mol 化合物D可以跟4 mol H2发生反应
D.化合物F含有的官能团名称为碳碳双键、羰基
(4)符合下列条件的D的同分异构体有两种,其中一种同分异构体的结构简式为,请写出另外一种同分异构体的结构简式 。
A.属于芳香族化合物;
B.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
C.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
D.能发生银镜反应。
(1)C13H18O、17 (各2分)
(2)保护羟基,使之不被氧化,(2分)
(3分)
(3)BD (4分)
(4)(3分)
(1)由其结构简式可知其不饱和度为5,13个碳原子,一个氧原子,故分子式为C13H18O
(2)比较BE可看出,B与乙酸酯化是为了保护—OH防止它被CrO3氧化。
(3)A:各物质均不含有苯环,不属于芳香族化合物;B:由A到B加了两个氢原子,是还原反应;C:酯基里面的碳氧双键并不能与氢气加成,故1 mol 化合物D可以跟4 mol H2发生反应;D:正确;
(4)适当的移动一下苯环上取代基的位置即可