(10分)下面是以化合物I为原料合成一种香精(化合物VI)的合成路线,反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,化合物Ⅰ的名称为 。化合物II生成化合物III的反应条件为____________,
(2)化合物VI生成化合物VII的反应类型为 。化合物III生成化合物IV可能的中间产物的结构简式为______________________。
(3)写出化合物Ⅴ生成化合物VI的反应方程式: ________ (4)化合物V的同分异构体中,与化合物V官能团种类相同且无支链的化合物有多种,写出其具有顺反异构的同分异构体的顺式结构简式 、 。
(1)2—甲基—1—丁烯 NaOH水溶液,加热(各1分)
(2)加聚反应 (各1分)
(3)
(4)
题目分析:(1)Ⅰ→Ⅱ的反应为加成反应,Ⅰ为烯烃,名称为:2—甲基—1—丁烯;II→III的反应为卤代烃的水解反应,反应条件为:NaOH水溶液,加热。(2)VI中有双键,VII是高分子化合物,综合分析VI→VII的反应类型为加聚反应;醇氧化生成醛,醛氧化生成酸,故中间产物是醛。(3)在加热和浓硫酸做催化剂的条件下,酸和醇发生酯化反应生成酯和水,有因式量增加28,可推算出醇是乙醇。(4)顺式结构和逆式结构依据乙烯的情况分析。
点评:本题以一道有机合成题为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力。