芳香化合物A是重要的合成原料,在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。由A制得某药物H的转化关系如图所示(由A→G,G→H的反应条件和部分反应物已略去)。
请回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量为106,A中所含碳氢氧三种元素的质量比为42∶3∶8,A的结构简式为 ,检验A中含氧官能团的方法是 。
(2)关于药物H的下列说法中正确的是 (填字母)。
a.H的分子式为C10H15NO
b.该物质核磁共振氢谱图中有8个峰
c.属于芳香烃
d.能发生加成、消去、氧化反应
(3)写出D→B的化学方程式 。
(4)反应 ①~⑤属于取代反应的是 (填序号)。
(5)B和C生成F的化学方程式为 。
(6)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①既能发生消去反应,又能发生酯化反应
②苯环上的一氯取代物只有两种,分子结构中没有甲基
③能发生银镜反应
(14分)(除特殊注明外,其它每空2分)
(1)(1分)
在新制氢氧化铜悬浊液中加入少量的苯甲醛,加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液水浴加热生成光亮的银镜)
(2)ad
(3)C6H5CH2Cl+NaOHC6H5CH2OH+NaCl
(4)①②⑤(3分)
题目分析:(1) 可推出A中所含碳氢氧三种元素的质量比为84∶6∶16,原子个数分别为7、6和1,结合转化关系图可推出A即,B是苯甲醇,C是苯甲酸D是苯甲基氯,E是甲苯,F是苯甲酸苯甲酯,A中醛基,可以用银镜反应或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀来检验。
(2)结合H的结构式,可知a.H的分子式为C10H15NO,正确;
b.该物质核磁共振氢谱图中有9个峰,该项错误;
c.含有碳、氢以外的元素,不属于芳香烃;该项错误;
d.能发生加成、消去、氧化反应,正确。
故本题选ad
(3)根据转化关系可知,B是C6H5CH2OH,D是C6H5CH2Cl,故D到B的反应为 C6H5CH2Cl+NaOHC6H5CH2OH+NaCl
(4)根据取代反应的概念可判断①②⑤为取代反应
(5) B和C生成F的反应即苯甲醇和苯甲酸的酯化反应
(6)符合所给条件的G的同分异构体为
点评:本题考查有机物之间的转化,涉及醛、醇、酸、酯及取代物等,题目难度适中,考生应熟悉相关物质的性质及各种反应的条件,根据已知条件,反推未知的物质。