药物G是一种抗精神病药物,一种工业合成G的路线如下:
(1)有机物B中含氧官能团有 、 及羟基(填官能团名称)。
(2)写出反应类型,B→C ;C→D 。
(3)X的分子式为:C10H13N2Cl,则X的结构简式为 。
(4)设计步骤A→B的目的是: 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基;
②能发生水解反应,产物之一是甘氨酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有手性碳原子
(15分)(1)硝基、醚键 (共2分,每空1分)
(2)还原反应(写成“氧化还原反应”不扣分);取代反应 (共2分,每空1分)
(3) (4)保护醛基,防止被氧化
(5)
(6)
题目分析:(1)根据有机物的结构简式可知,有机物B中含氧官能团有醚键、硝基和酚羟基。
(2)根据B和C的结构可知,反应后B中的硝基变为氨基,所以是还原反应。C生成D的反应中,氨中的1个氢原子被其它基团所代替,所以是取代反应。
(3)X和F反应生成G,则根据G的结构简式和X的分子式可判断X的结构简式应该是。
(4)由于A中含有醛基,而醛基极易被氧化,所以设计AB的目的是保护醛基,防止被氧化。
(5)能发生水解反应,产物之一是甘氨酸,说明分子中含有酯基。另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解能生成酚羟基。所以根据①③可知该有机物的结构简式应该是。
(6)根据已知的信息可知,在催化剂的作用下氢气和硝基发生还原反应生成氨基。然后氨基和ClCH2COCl发生取代反应,最后再和发生取代反应即可。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题需要注意的是在解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。