问题 推断题

白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:

已知:

根据以上信息回答下列问题:

(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。

(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。

(4)写出A→B反应的化学方程式: _________________________________________。

(5)写出结构简式:D________________、E___________________。

(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_____________________________________________。

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案

(22分)(1)C14H12O3。(2)取代反应;消去反应。(3)4;   1︰1︰2︰6。

(4)

(5);  

(6)

题目分析:(1)根据白黎芦醇的结构简式可判断,其化学式应该是C14H12O3

(2)根据C和D的分子式可知,D比C少了1个氢原子和氧原子,多了1个溴原子,所以该反应是羟基的取代反应;F比E少了2个氢原子和1个氧原子,所以属于醇的消去反应。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,说明不是酚类;能与NaHCO3反应放出CO2,说明含有羧基。所以根据对照白黎芦醇的结构式可知,分子中确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基,因此A的结构简式是:,所以其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1︰1︰2︰6。

(4)A和甲醇发生酯化反应生成B,则该反应的化学方程式是

(5)C中含有羟基,所以根据B的结构简式丙结合信息可知,C的结构简式是,因此D的结构简式就是。根据信息①可知E的结构简式是,而F的结构简式则是

(6)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环上含有2个取代基,且是对位的,所以可能的结构简式是。。

点评:有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题是高考中的常见题型,难度较大,对学生的要求较高。

选择题
单项选择题