(12分)香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):
(1)Ⅰ的分子式为_____________;
(2)反应②的反应类型是_____________,反应④的反应类型是_____________。
(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________________。
(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________(任写一种)。
(5)一定条件下,与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为_____________。
(1)C7H6O2 (2分) (2)消去反应(2分) 酯化反应(2分)
(3) (2分)
(4)(任写一种,其他合理答案也给分)(2分)
(5) (2分)
题目分析:(1)根据有机物的结构简式可知,Ⅰ的分子式为C7H6O2。
(2)根据Ⅱ和Ⅲ的结构简式可知,Ⅱ中醇羟基在Ⅲ中消失,同时生成了碳碳双键,说明是醇的消去反应;Ⅳ中含有羟基和羧基,所以根据香豆素的结构简式可知,该反应是分子内的酯化反应。
(3)香豆素中含有酯基,且水解后又产生1个酚羟基,所以香豆素和氢氧化钠溶液反应消耗2mol氢氧化钠,即
(4)能发生银镜反应,说明含有醛基。所以根据Ⅳ的结构简式可知,该同分异构体中的另一个官能团是羧基或酯基。又因为取代基处于邻位,所以其可能的结构简式分别是
(5)根据已知的信息可知,该反应是醛基的加成反应,所以反应①的生成物结构简式是,因此最终生成物的结构简式是
。
点评:该题是高考中的题型,属于中等难度的试题,试题贴近高考,综合性强,有利于培养学生的逻辑推理能力,提高学生分析问题、解决问题的能力。有利于提高学生的应试能力和学习效率。