萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)A催化氢化得,写出z在一定条件下聚合反应的化学方程式: 。
(3)、
的反应类型分别为 、 。
(4)的化学方程式为 。
(5)试剂Y的结构简式为 。
(6)B的分子式为 。
写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(1)羰基、羧基 (各1分,共2分)
(2)
或(2分,无条件或未配平各扣1分)
(3)消去反应 酯化反应(取代反应) (各1分,共2分)
(4)(2分,无条件或未配平各扣1分)
(5)(2分)
(6) C8H14O3 (2分) (2分)
题目分析:(1)根据A的结构简式可知,A所含有的官能团名称为羰基和羧基。
(2)A催化氢化是在羰基上的加成反应,则Z的结构简式为。Z分子含有羧基和羟基,可以发生自身的缩聚反应,因此该反应的化学方程式为
。
(3)B→C和E→F的反应类型根据反应条件可判断,分别是取代反应和酯化反应(取代反应)。
(4)根据C的结构简式可知,分子中含有羧基和溴原子,所以C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应,同时C中-COOH也和NaOH反应,因此该反应的化学方程式是
。
(5)试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G
推知为
。
(6)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3,满足条件的同分异构体,根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应可知,分子中应该含有两个醛基,碳架高度对称,即结构简式是。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。