高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途,已知
①磷酸的结构简式为
②M的结构简式为:
工业上合成M的过程可表示如下:
已知:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数比为3:1。它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。
(1)A中含有的官能团的名称是 。
(2)下列说法正确的是 (填字母序号)。
a.工业上,B主要通过石油分馏获得
b.C的同分异构体有2种(不包括C)
c.D易溶于水
d.E→M的反应是缩聚反应
(3)写出A+D+H3PO4→E反应的化学方程式(反应物均用结构简式表示): ,该反应类型是 反应。
(4)F是A 的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。F存在下列转化关系:
写出F、N的结构简式F: ,N: 。
写出反应①的化学方程式 。
(14分)(1)碳碳双键 羧基(2分)(2)c(2分)
(3)
酯化反应(或取代反应)(共4分,方程式3分反应类型1分)
(4)OHC-CH2-CH2-CHO(2分);
或
(2分)
OHC-CH2-CH2-CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC-CH2-CH2-COONa+2Cu2O↓+6H2O(2分)
题目分析:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,则其相对分子质量为86。分子中H、0原子个数比为3:1,它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体,说明分子中含有羧基,如含有2个O原子,则H原子为6,C为,则分子式为C4H6O2,符合题意,其它情况无需讨论,肯定不正确。结合M的结构可知E为
,则A为
,D为
,C为CH2BrCHBrCH3,B为CH3CH=CH2。F是A的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子,且能发生银镜反应,说明分子中含有-CHO,应为OHC-CH2-CH2-CHO,被氧化生成H,则H应该是HOOC-CH2-CH2-COOH,可与D发生缩聚反应生成N,为
或
。
(1)A为,含有的官能团是碳碳双键和羧基。
(2)a.B为CH3CH=CH2,应通过石油的裂化获得,故a错误;
b.C为CH2BrCHBrCH3,对应的同分异构体有CHBr2CH2CH3、CH3CBr2CH3、CH2BrCH2CH2Br3种(不包括C),故b错误;
c.D为,含有2个-OH,易溶于水,故c正确;
d.EM的反应是加聚反应,故d错误,答案选c。
(3)A+D+H3PO4三者发生酯化反应生成E,反应的化学方程式为。
(4)F是A的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子,且能发生银镜反应,说明分子中含有-CHO,应为OHC-CH2-CH2-CHO,被氧化生成H,则H应该是HOOC-CH2-CH2-COOH,可与D发生缩聚反应生成N,则N的结构简式是或
。反应①的OHC-CH2-CH2-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH
NaOOC-CH2-CH2-COONa+2Cu2O↓+6H2O。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的有机物推断题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。