问题 填空题

F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)AB的反应类型是    ,DE的反应类型是     ,EF的反应类型是      

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体             (写结构简式)。

①含有苯环 ②含有酯基  ③能与新制Cu(OH)2反应

(3)C中含氧官能团名称是        。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列CD的有关说法正确的是       

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量    b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醇即是反应物,又是溶剂              d.D的化学式为C9H9NO4

答案

(1)氧化还原取代(2)(3)硝基羧基 acd

题目分析:(1)利用逆推法,依据反应条件及反应物与产物的关系,可推知C→D发生酯化反应,故C为,B→C为硝化反应,则B为:,故A→B的反应类型是氧化反应;D→E从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应;E→F的反应类型为取代反应。

(2)B为:,B的分子式为C8H8O2,依据要求可以得出B的同分异构体有:

(3)C的结构简式为,含有的官能团的名称有:硝基、羧基,C在加热条件下与甲醇发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,使用过量的甲醇,是为了提高C的转化率,a项正确,导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性,b项错误,在该反应中甲醇既是反应物,又是溶剂,c项正确,d项正确,故答案为:硝基、羧基;a、c、d。

点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。本题利用逆推法推断B和C,为解答该题的关键,做题中注意把握题给信息。该题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。

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