问题
选择题
（14分）化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为： ，反应④的类型为： 。
（2）物质F中含氧官能团的名称为 。
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为 。
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰。
（6）已知：
以
、
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：
答案
（1）取代，加成（各1分）
（2）羧基、醚键（2分）
（3）
（2分）
（4）
（2分）
（5）
或
（2分）
（6）
（4分）
题目分析：通过对合成路线中的物质结构分析，找出相应官能团及反应类型。（3）③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故副反应为
；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环；（6）
分别来自原料，根据流程③把原料连接起来，根据提供的信息先把
变为
再合成，具体见答案。