PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用。下图是合成PAR(G)的路线:
已知:①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl
②
③A是芳香烃,1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子;
④F能使氯化铁溶液显色,其分子苯环上一硝基取代物有两种,分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链
回答下列问题:
(1)写出A的结构简式 ;
(2)A~G中含羟基的有机物有 (用字母回答);
(3)与D互为同分异构体,且能够发生银镜反应,又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有
种。
(4)选出符合(3)中条件的D的无支链的同分异构体,写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式 。
(5)下列关于有机物E的说法正确的是 。(填字母序号)
A.能发生加聚反应
B.能与浓溴水反应
C.能发生消去反应
D.能与H2发生加成反应(6)写出反应④的化学方程式 。
(14分)
(1)(2分) (2)B、D、E、F(2分) (3)5(2分)
(4)HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+2OH--OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O (3分)
(5)BD(2分)
(6)
(3分)
题目分析:分子式为C8H10的芳香烃结构简式可能是、
、
、
,核磁共振谱有4种不同化学环境的氢原子的是
。A生成B为氧化反应,B为
;由信息①可知C为
;对照D、苯酚和E的分子式可知反应③是两分子苯酚和一分子D脱去一分子水生成E,且E中苯环上有两种不同环境的H、分子中含有甲基、5个碳原子形成直链,所以E为
。F为
。由信息②知C和F发生缩聚反应生成G。
(2)B、D、E、F中均含有羟基。
(3)能发生银镜反应说明含有醛基、能与小苏打溶液生成二氧化碳气体说明含有羧基,此外还剩余3个C,符合题意的异构体有、
、
、
、
。
(4)(3)中无支链的异构体是,与新制氢氧化铜生成
、Cu2O和H2O。
(5)E为,其中无不饱和键,不能发生加聚反应,A错误;酚羟基邻位有H,能与溴水生成白色沉淀,B正确;分子中羟基为酚羟基,不能发生消去反应,C错误;苯环能与氢气发生加成反应,D正确。
(6)反应④为酯化反应,酸脱羟基醇脱氢。