芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是CH3COO--COOCH2CH3
A经①、②两步反应得C、D和E,B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示:
(1)B可以发生的反应类型有(填序号) 。
①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应
(2)E中含有官能团的名称是 。
(3)A有两种可能的结构,其对应的结构简式为 , 。
(4)B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是 。
(5)F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为: 。
(12分)(1)①④(2分,见错不得分)(2)羟基( 1分) 羧基(1分)
(3)HCOO--COOCH2CH2CH3(2分)HCOO-
-CO OCH2(CH3)2(2分)
(4)C、F (2分) (5)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(2分)
题目分析:B水解可生成E、F、H,根据B的结构简式可知E为HO--COOH,结合F→G→H,可知F为CH3CH2OH,G为CH3CHO,H为CH3COOH,芳香族化合物A、B互为同分异构体,A可水解生成甲酸、HO-
-COOH,则C的分子式应为C3H80,可能为CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,以此可确定A的可能结构为
、
。
(1)根据结构简式可知,B分子中含有酯基和苯环,所以能发生的反应有加成反应、取代反应,不能发生消去反应、酯化反应和缩聚反应,答案选①④。
(2)根据E的结构简式E为HO--COOH可知,含有的官能团为羟基、羧基。
(3)由以上分析可知A有两种可能的结构,其结构简式分别为
、
。
(3)根据以上分析可知互为同系物的是C、F,二者都为饱和一元醇,故答案为:C、F;
(4)结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物的,互称为同系物。C和F均是饱和一元醇,则B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是CF。
(5)F为CH3CH2OH,H为CH3COOH,二者在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯,
反应的方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。