问题 推断题

锂电池中Li+迁移需要一种高分子化合物作为介质,合成该高分子化合物的单体(化合物V)的反应如下:

化合物I的合成路线如下:

(1)化合物I的分子式为        ;化合物V中含氧官能团的名称为            

(2)C4H8呈链状,其结构中有一个碳上没有氢原子,写出由IV→III反应的化学方程式                  。  

(3)II的一种同分异构体,能发生分子内酯化反生成五元环状化合物,写出该同分异构体的结构简式      ,由II→I的反应类型为         

(4)苯酚也可与发生类似反应①的反应,试写出其中一种产物的结构简式              

答案

(15分)

(1)C4H6O2(2分)     酯基、羟基(2分,多写碳碳双键得0分)

(2)(3分)

(3)(3分)    消去反应(2分)

(4)(3分)

题目分析:(1)数一数化合物I的结构简式中所含C、H、O原子个数,可得其分子式为C4H6O2;观察化合物V的结构简式,发现其中含有的含氧官能团为酯基、羟基,碳碳双键不是含氧官能团;(2)根据化合物I的结构简式逆推,根据反应条件或反应物的分子式顺推,可以推导出II、III、IV的结构简式分别是CH3COH(CH3)COOH、CH3COH(CH3)CHO、CH3COH(CH3)CH2OH,进而可以推导出C4H8Br2、C4H8的结构简式分别为CH3CBr(CH3)CH2Br、CH3C(CH3)=CH2;IV的结构简式中含有2个羟基,但是与羟基相连的中央碳原子上无氢原子,该羟基不能发生催化氧化,而与羟基相连的端碳上含有两个氢原子,该羟基可以发生催化氧化,变为醛基,由此可以书写IV→III反应的化学方程式;(3)II的结构简式为CH3COH(CH3)COOH,其分子式为C4H8O3,依题意可知,其同分异构体含有1个羟基和1个羧基,自身在浓硫酸催化下发生酯化反应,生成1个水和1个五元环状酯,根据酯的结构特点可以推导出该同分异构体的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH;II、I的分子式分别为C4H8O3、C4H6O2,二者相差1个水分子,II的官能团是羟基和羧基,由此判断II→I的反应类似于醇的消去反应;(4)对比反应①的反应物和生成物的结构简式,可知I中羟基脱去的氢原子与环氧乙烷中断裂的C—O键后的氧原子结合生成羟基,二者的其余部分结合成链状有机物,该反应属于环氧乙烷的加成反应;苯酚也含有羟基,与环氧乙烷发生类似①的反应时,苯酚的羟基脱去的氢与甲基环氧乙烷中C—O键断裂所得的氧原子结合成羟基,二者的其余部分结合,由于甲基环氧乙烷具有不对称的结构,由此推断加成产物的结构简式为C6H5OCH2CHOHCH3或者C6H5OCH(CH3)CH2OH。

单项选择题
单项选择题