I.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图:
(1)该有机物的分子式为 ,其含氧官能团的名称是 。
(2)该有机物能发生的反应类型是(填写代号) 。
A.氧化反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.水解反应
II.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:
已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。
(3)请分别写出A、C的结构简式:A 、 C 。
(4)若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物,则符合条件的F有 种(不考虑顺反异构)。
(5)请写出D→E反应的化学方程式: 。
(15分)
(1)C9H8O3(2分,原子顺序错给0分)
(酚)羟基 羧基 (共2分,各1分,有错给0分)
(2)A C (2分,全对2分,选对1个得1分,有错得0分。)
(3) CH2=CHCOOCH3(共4分,各2分)
(4) 3 (2分)
(5) (3分,漏条件扣1分)
题目分析:(1)观察已知结构简式,发现它由HO—、—C6H4—、—CH=CHCOOH三部分构成,因此其分子式为C9H8O3;官能团为羟基、碳碳双键和羧基,含氧元素的官能团只有羟基和羧基;(2)从组成看,该有机物能燃烧,从官能团看,该有机物可被空气中的氧气氧化成粉红色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此能发生氧化反应,故A正确;由于苯环结构稳定,酚羟基不能发生削去反应,故B错误;由于含有碳碳双键,因此能在一定条件下发生加聚反应,故C正确;由于无酯基,则该有机物不能发生水解反应,故D错误;(3)由转化关系图推断,A、B分别属于酯、羧酸,根据质量守恒定律推断A的水解产物B的分子式为C3H4O2,则B的结构简式为CH2=CHCOOH,1分子丙烯酸和1分子对甲基苯酚发生酯化反应,可以生成1分子H2O和1分子A,由此逆推可得A的结构简式;丙烯酸与甲醇在浓硫酸加热时发生酯化反应,则C为丙烯酸甲酯,结构简式为CH2=CHCOOCH3;(4)依题意,F属于不饱和羧酸,C的分子式为C4H6O2,由此推断F只有1个羧基,剩下的原子团为—C3H5,由B的同系物推断—C3H5可能的结构是CH2=CHCH2—、CH2=C(CH3)—、—CH=CHCH3,因此符合条件的F有三种,分别是CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHCH3;(5)对甲基苯酚含有苯环,在一定条件下与足量H2发生加成反应,生成的D为4—甲基环己醇;4—甲基环己醇与浓硫酸共热时发生消去反应,脱去羟基与2或6号碳原子上的氢原子,生成H2O和4—甲基环己烯。