成环是有机合成的重要环节。如反应①
化合物I可由III合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1molI最多能与 mol H2发生加成反应。
(2)写出化合物IV→ A的化学方程式 。
(3)酸性条件下,化合物B能发生聚合反应,化学方程式为 。
(4)化合物III与II也能发生类似反应①的反应,生成含两个六元环的化合物的结构简式为_________(任写一种)。
(5)下列物质与化合物V互为同分异构体的是 (填序号)。
① ② ③ ④
(16分)说明;所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分;化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分,化学式错误和不配平0分,下同。
(1)C10H10O2 (2分) 4 (2分)
(2)
或 (3分)
(3)
(3分)
(4) 或
(2分)
(5)②④ (共4分,选对一个得2分,选错一个扣2分,直到扣完为止,不得负分)
题目分析:(1)数一数化合物I的结构简式中含有的C、H、O原子个数,可得其分子式为C10H10O2;观察可知,I中的1个苯环最多与3个H2加成,侧链上的1个C=C键与1个H2加成,酯基中的C=O键不能与H2加成,则1molI最多能与4molH2发生加成反应;(2)观察可知,化合物IV的官能团是羟基,其中1个羟基所连碳原子上无氢原子,不能发声催化氧化,而羟甲基可以被氧化为醛基,由此可以写出A的结构简式,也能写出该氧化反应的化学方程式;(3)A的官能团是醛基和羟基,羟基所连碳原子上无氢原子,只有醛基可以被氧化为羧基,由此可以确定B的结构简式,由于B既含羧基又含羟基,在一定条件下能发生缩聚反应,生成高聚酯和水,由此可以书写该反应的化学方程式;(4)观察可知,反应①是单烯烃与二烯烃发生的加成反应,单烯烃中C=C键中的1个键断裂,二烯烃中2个C=C键中各有1个键断裂,2、3号碳原子之间由原来的单键变为双键,二者结合成环己烯结构的有机物,化合物III与I结构相似,因此可以确定它与II发生加聚反应生成产物的结构简式,由于二烯烃结构简式中左右部对称,因此成环己烯时首尾相接的位置由两种可能的结构;(5)观察V的结构简式,可得其分子式为C9H8O2,观察①②③④的结构简式,可得其分子式分别为C9H10O2、C9H8O2、C9H10O2、C9H8O2,则②④是V的同分异构体。