增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种,可由下列路线合成:
已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式 ,D→E的反应类型 。
(2)DBP的分子式为 ,D的结构简式是 。
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:
。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 。
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位
(15分)
(1)(2分) 加成(还原)反应(2分)
(2)C16H22O4(2分) CH3CH=CHCHO(2分)
(3)
(3分)
(4)(4分)
题目分析:(1)A的分子式为C8H10,符合苯的同系物的通式,苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,由于反应生成的有机物是邻苯二甲酸,由此逆推可得A是邻二甲苯,因此可以书写出A的结构简式;由C→D类似反应②,C是CH3CHO,由此顺推可得D的结构简式为CH3CH=CHCHO,D含有碳碳双键和醛基,1分子CH3CH=CHCHO与2分子H2发生加成反应或还原反应,由此顺推E为丁醇,其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH;(2)1分子邻苯二甲酸与2分子丁醇在浓硫酸催化加热下发生酯化反应,生成1分子二元酯和2分子H2O,数一数邻苯二甲酸、丁醇结构简式中C、H、O的个数,可得它们的分子式分别为C8H6O4、C4H10O,则C8H6O4+2C4H10O→DBP+2H2O,根据质量守恒定律可得DBP的分子式为C16H22O4;(3)略;(4)依题意可知苯环上有3个取代基,分别是羧基、醛基、羟基,且羧基、醛基位于苯环上的相对位置,则羟基在苯环上可能有两种位置异构体。