龙葵醛是一种常用香精,其结构简式为
已知:苯的同系物与卤素单质反应时,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为____________________。
(2)有机化合物D可能具有的化学性质是___________(填写序号)。
a.水解反应 b.加聚反应 c.取代反应 d.消去反应
(3)检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为:_______________________。
(4)龙葵醛有多种同分异构体,试写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;②苯环上的一溴代物有两种;③分子中没有甲基。
(8分)(1)(每种1分,共2分) (2)cd(2分)
(3)+2Ag↓+3NH3+H2O
或+Cu2O↓+2H2O(2分)
(4)或
等(2分)
题目分析:(1)苯的同系物与卤素单质反应时,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代,所以根据反应②的条件可知,该反应是苯环侧链上的氢原子被取代,因此A的结构简式可能是或
。
(2)A发生消去反应生成B,则B的结构简式是。根据已知信息可知,B中含有碳碳双键,能和HBr在催化剂的作用下发生加成反应,则根据最终生成物的结构简式可知,C的结构简式应该是
。C水解生成D,则D的结构简式是
,D中含有羟基,发生催化氧化即生成
。D中含有羟基,可以发生取代反应或消去反应,答案选cd。
(3)龙葵醛中含有醛基,所以检验龙葵醛中官能团的化学试剂是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,有关反应的化学反应方程式为+2Ag↓+3NH3+H2O或
+Cu2O↓+2H2O。
(4)水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基。苯环上的一溴代物有两种,分子中没有甲基,这说明苯环只能有2个取代基,且是对位的,因此可能的结构简式是或
等。