问题 实验题

工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:

有关物质的性质如下表:

物质沸点溶解性主要化学性质
异丙苯152.4℃不溶于水,易溶于酒精。可被强氧化剂氧化
苯酚181.8℃微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。易被氧化
丙酮56.2℃易溶于水和有机溶剂不易被氧化
 

(1)检验有机相中是否含有水的方法是                                       

(2)“操作2”的名称是                      

(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。

检验项目实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是   A.酸性KMnO4溶液,加热

B.乙醇,溶解        

C.NaOH溶液(酚酞),加热

检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是       
 

(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为:

5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O

①滴定终点的现象为                                                     

②该废水中苯酚的含量为         mg·mL1。(保留二位有效数字)。

答案

(16分)(1)取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水(2分)

(2)分馏或蒸馏(2分)

(3)

检验项目实验方案
方法是 A (2分) 
 现象和结论是 滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚。 (2分)若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚。 (2分)(只回答一种结论给2分)
 

(4)①当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色(3分)   ②0.84或0.85(3分)

题目分析:(1)检验水的存在时,常利用白色的无水硫酸铜固体遇水变蓝的特征反应,因此设计的实验方案为:取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水;(2)读图可知,操作2的目的是分离互溶的液态有机相,表格中信息说明它们的沸点相差较大,因此可用蒸馏或分馏进行分离与提纯,故操作2为分馏或蒸馏;(3)根据表格中信息可知,丙酮不易被氧化,而苯酚、异丙苯都易被氧化,因此纯净的丙酮不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯或丙酮都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;丙酮、异丙苯、苯酚都易溶于酒精,因此不能根据溶于酒精确定是否含有杂质,故B错误;虽然苯酚具有酸性,能使NaOH的酚酞溶液的红色变浅或褪色,但是异丙苯不能电离出氢离子,不能使NaOH的酚酞溶液变色,因此不能确定一定含有异丙苯,故C错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,这是检验苯酚存在与否的特征反应,因此设计实验方案为:取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚;若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚;(4)①根据酸性高锰酸钾呈紫红色,既是滴定反应的氧化剂,又是滴定终点判断的指示剂,当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色,即为滴定终点;②由于n=c•V,则滴定消耗的高锰酸钾为0.1000×10.00×10-3mol;由于5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3×5/28mol;由于m=n•M,苯酚的相对分子质量为94,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg,则废水中苯酚的含量为0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL1

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