姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
化合物I可以由以下合成路线获得:
(1)有机物IV的分子式为 ,含有官能团的名称为醚键和 。
(2)有机物V的名称为 ,其生成VI的化学方程式为(注明反应条件):
。
(3)符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1 mol该物质水解,最多消耗3 molNaOH
(4)反应①中反应物的原子利用率为100%,该反应的化学方程式为
。
(16分)(1)C8H8O3(2分) (酚)羟基、醛基(2分,下面每空3分)
(2)1,2—二溴乙烷
(3)
(4)
题目分析:(1)观察结构简式,发现化合物IV由OHC—、—C6H4—、—OCH3、—OH四种原子团构成,则其分子式为C8H8O3;所含的三种官能团分别为醛基、醚键、羟基;(2)分子式为C2H4的有机物只有一种,无同分异构体,只能是乙烯(CH2=CH2),属于不饱和烃,与Br2易发生加成反应,生成1,2—二溴乙烷(BrCH2CH2Br),则化合物V的名称为1,2—二溴乙烷,属于卤代烃,不能简称为二溴乙烷,因为1,2—二溴乙烷与1,1—二溴乙烷互为同分异构体;化合物I的结构简式为HOOC—CHO,I是VII 氧化得到的有机产物,VII是VI催化氧化得到有机产物,由此逆推VII、VI的结构简式可能为OHC—CHO、HOCH2CH2OH;1,2—二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应或取代反应,生成乙二醇、溴化钠,证明上述逆推合理;(3)由苯环上的一硝基取代物有两种,说明苯环上有2个取代基,且2个取代基位于相对位置;由1mol该物质水解最多消耗3molNaOH,说明该物质含有酯基、酚羟基,且1mol该物质与1mol水反应可以得到1mol对苯二酚、1mol乙酸,综合上述推断可得IV的同分异构体的结构简式为HOC6H4OOCCH3;(4)依题意,反应①属于加成反应,与I反应的有机物为邻羟基苯甲醚;对比I、II的结构简式,发现羧基不变,醛基中碳氧双键断开其中1个键,邻羟基苯甲醚中羟基对位碳上的碳氢键断开,碳、氢分别加到碳、氧原子上,生成化合物II。