问题 推断题

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:

(1)C的分子式为            ,A的核磁共振氢谱图中有       个峰。

(2)A→B的反应类型为            

(3)写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式:                              

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:                      (任写两种)。

①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种;

②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成

F(C11H10O3)。写出F的结构简式:                

答案

(15分)

(1)C9H10O2(2分); 4(2分)

(2)取代反应(2分);

(3) 

(4)(任写两种,各2分,共4分)

(5)(3分)

题目分析:(1)由化合物C的结构简式可以看出,其分子式为C9H10O2;有机物所含氢原子种数等于核磁共振氢谱中吸收峰的个数,化合物A为对甲基苯酚,两个取代基位于相对位置,因此该物质苯环上具有2种氢,两个取代基各有1种氢,所以A含有4种氢或4个峰;(2)对比A、B的结构简式,发现A中羟基氢被以酸酐中的—COCH3取代,则A→B是取代反应,副产物为乙酸;(3)由D的结构简式可以看出,其官能团为氯原子、羟基、酮基或羰基,因此具有卤代烃和酚的性质,前者与NaOH溶液共热发生取代反应或水解反应,后者与NaOH发生中和反应,其余原子团则不能与NaOH反应;(4)依题意,苯环上四个取代基中分别为1个—COOH、2个—CH3和1个—CH2Cl或者1个—CH2COOH、2个—CH3和1个—Cl,且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯环上相对位置,2个甲基一定位于两外两个取代基两侧的对程位置,由此可以确定同分异构体的结构简式;(5)依题意可知,E的分子式为C11H11NO2,在酸性条件下其水解产物的分子式为C11H12O4,比F的分子式多2个H和1个O,说明E的水解产物发生分子内酯化反应,羧基脱去的羟基与酚羟基脱去的氢原子结合生成水,其余原子团则不反应,所以F为环状酯,由此可以书写其结构简式。

单项选择题 A1型题
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