问题 推断题

利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图。

试回答下列有关问题:

(1)“亮菌甲素”的分子式为_______;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗_____ mol Br2

(2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。

已知:⑴

⑵R−O−CH3 R−OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)

①C→D的化学方程式是_________________________________________________

②G的结构简式是___            

③同时符合下列条件的E的同分异构体有      种;

a.遇FeCl3溶液显色;

b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;

c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基

写出其中至少2种的结构简式:___________________________________________

答案

(15分)

(1)C12H10O5   3  (4分,各2分)

(2)①(3分)

CH3COCOCOO+H+→CH3COCOCOOH(漏写后者,不扣分)

    (2分) 

③ 4(2分)      (4分)

题目分析:(1)观察亮菌甲素的结构简式,根据碳四价、氧二价、氢一价数一数其碳、氢、氧原子个数,由此确定其分子式为C12H10O5;1mol亮菌甲素分子中酚羟基的邻对位的2molC—H键与2molBr2发生取代反应,1mol碳碳双键与1molBr2发生加成反应,则1mol亮菌甲素最多能消耗3mol Br2;(2)①依题意,根据已知反应(2)推断,与HCl反应的B分子中含有醚键,与NaOH溶液反应的C含有酯基,A分子苯环侧链中的碳碳双键被氧化,仿照已知反应(1)可以写出有机产物B、C的结构简式,C→D包括两步反应,先是酯彻底水解生成羧酸盐,后是羧酸盐与强酸反应生成羧酸,即CH3COCOCOOCH3+NaOH→CH3COCOCOONa+HOCH3、CH3COCOCOO+H+→CH3COCOCOOH;②D的结构简式为CH3COCOCOOH,其中含有2个酮基、1个羧基,前者在一定条件与H2能发生加成反应或还原反应,后者不能与H2发生加成反应,则F的结构简式为CH3CHOHCHOHCOOH;B的分子式为C10H12O4,不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明苯环上一定有1个醛基,没有酯基;苯环上的一氯代物只有一种,且无甲基,说明苯环上取代基位于对称位置、剩余C—H键也位于对称位置;遇氯化铁溶液显色,说明一定含有酚羟基,可能含3个酚羟基,也可能含2个酚羟基和1个醇羟基;若苯环上有2个相间位置且左右对称酚羟基,则另外2个取代基分别是—CHO和—CH2OH,二者的位置异构体有两种;若苯环上有3个酚羟基位置相间且其中两个左右对称,则另一个取代基为—CH2CHO,且只有一种异构体;若苯环上3个酚羟基相邻且其中2个左右对称,则另一种取代基—CH2CHO只有一种异构体;综上所述,B符合条件的同分异构体只有4种。2量、书写重要转化步骤的化学方程式、推断有机物的结构简式、同分异构体等。

选择题
判断题