问题 填空题

钯催化偶联反应可表示为:R-X + CH2=CH-R’R-CH="CH-R’" + HX。美国化学家Richard F. Heck因研究此反应获2010年诺贝尔化学奖。以下是利用钯催化偶联反应合成一种香料A()的流程:

完成下列填空:

(1)写出结构简式。B________________    E________________

(2)写出反应②的化学方程式______________________________________________。

(3)反应④属于____________(填反应类型)。反应⑤的条件是____________。

(4)为了促进反应⑥的进行,通常可以加入一种显_________的物质。

a. 强酸性      b. 弱酸性      c. 弱碱性      d. 强碱性

(5)写出A的两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________、___________。

i. 含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构);

ii. 只存在四种化学环境不同的氢原子。

(6)仅以B为有机原料,任选无机试剂,经过三步反应可得到一种含有六元环的酯。写出相关反应的化学方程式。

答案

(本题共12分)(1) CH2(OH)CH2COOH(1分),(1分);

(2)CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O(2分);

(3)取代(1分),铁粉催化(1分);(4) c(1分)

(5)、(2分,任选两个,合理即可);

(6)CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O

题目分析:(1)根据C的结构简式和B的化学式可知,B和氯化氢反应生成C的反应是羟基的取代反应,所以B的结构简式是CH2(OH)CH2COOH;根据反应②的条件可知,该反应是C中的氯原子发生的消去反应,因此D的结构简式是CH2=CHCOOH。根据A的结构简式并依据钯催化偶联反应原理可知,G的结构简式应该是,所以F的结构简式是。E和D反应生成F,则E的结构简式是

(2)反应②是消去反应,所以反应②的化学方程式为

CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O。

(3)反应④属于取代反应;反应⑤是甲苯分子中甲基对位上的氢原子被氯原子取代,因此该反应的条件是铁粉催化。

(4)反应⑥中有氯化氢生成,同时生成的有机物A中含有酯基,所以应该用弱碱性条件,而不能用强碱性条件,以防止酯基水解,答案选c。

(5)含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构)且只存在四种化学环境不同的氢原子,这说明分子含有的2个苯环是对称的,因此符合条件的有机物结构简式有

(6)要通过B合成一种含有六元环的酯,则B分子中的羟基应该在羧基的邻位碳原子上,所以首先要让B发生消去反应引入碳碳双键,然后在发生加成反应引入羟基,最后发生自身的酯化反应生成环酯,有关反应的化学方程式是CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O、

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