已知:稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下,由物质C可发生如图所示的转化:
(1)B→A的反应类型是_______;H的结构简式是________;
(2)C分子中最少有_____个碳原子共面,其含氧官能团的名称 ;
(3)写出下列化学方程式:D与银氨溶液反应_________;E→I________;
(4)D的一种同系物W分子式为C8H8O2。则符合下列条件的W的同分异构体共有_____种。条件:①
属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色 ③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应
(15分)(1)取代反应(酯化反应)(1分); (2分) ;
(2)8 (2分);醛基(2分);
(3)+2Ag(NH3)OH
+2Ag↓+3NH3+H2O(3分);
n+(n-1)H2O (3分)
(4)4(2分)
题目分析:C物质能和新制的氢氧化铜悬浊液反应,说明C分子中含有醛基。稀碱液中卤苯难水解,但C能和氢氧化镍反应,这说明C分子中的氯原子不是连在苯环上的。C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,这说明2个侧链是对位的。其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2,因此C的结构简式是。C生成B是醛基的氧化反应,则B的结构简式是
。B中含有羧基,能和乙醇发生酯化反应生成A,则A的结构简式是
。C生成D是氯原子的水解反应,则D的结构简式是
。D发生银镜反应酸化后生成E,则E的结构简式是
。E中含有羟基和羧基,能发生缩聚反应,生成高分子化合物I,则I的结构简式是
。C在氢氧化钠的醇溶液中发生氯原子的消去反应生成F,则F的结构简式是
。F中的羟基被氧化生成羧基,则G的结构简式是
。G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式是
。
(1)B→A的反应类型是酯化反应(或取代反应);H的结构简式是。
(2)由于苯环是平面型结构,则C分子中至少有8个碳原子共面,其含氧官能团的名称醛基。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式是+2Ag(NH3)OH
+2Ag↓+3NH3+H2O(3分);
E→I是缩聚反应,反应的化学方程式是n+(n-1)H2O。
(4)①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②遇FeCl3溶液不变紫色,说明不含有酚羟基;③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应,说明含有酯基,且水解后羟基连接在苯环上,所以可能的结构有或
(还有间位和对位),共计是4种。