维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体合成路线如下:
已知:①
②
(1)反应类型:反应④_______________ 反应⑤_________________ 。
(2)结构简式:A ___________________ C _____________________ 。
(3)书写反应②的化学方程式:_________________________________________________。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是:______________________。
(4)合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为:_______________________。
(5)反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐,写出分子式为C5H10O3,且分子中只含有2种不同化学环境氢原子,能发生水解反应的结构简式(书写2种):_____________________________、__________________________。
(6)实验室还可用和
直接反应生成D,但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物,写出副产物有机物的结构简式________。
(1)还原(1分) 取代(1分)
(2)A.(1分) C.
(1分)
(3) +
+ HCl(2分)
弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应,使反应②更多的向正反应方向移动(1分)
(4)防止醛基被还原(1分)
(5)(1分)、
(1分)(合理即给分)
(6)(1分) C2H5OH(1分)
题目分析:根据A到B再到,可知A.
,B为
。而由
到C物质,脱掉一分子水,再根据C前后物质,可推出C为
。反应④发生的是硝基还原为氨基的反应。反应⑤发生类似信息的反应,即为取代反应。故各题答案可分析如下:
(1)反应类型:反应④是还原, 反应⑤是取代反应。
(2)结构简式A. C.
。
(3)书写反应②的化学方程式:52. +
+ HCl。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是从化学平衡移动的角度进行考虑:弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应,使反应②更多的向正反应方向移动。
(4)由于醛基有还原性,故合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为:防止醛基被还原。
(5)能发生水解反应说明是酯类,综合考虑为满足条件的有 和
。
(6)根据信息 和
,
中氨基中的氢被
中的类似于信息2中基团取代,故副产物有机物的结构简式
。