香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式为C7H6O2)通过以下途径合成。
(1)D→E中①的反应类型为________________________________;
C中含氧官能团的名称为_________________________________。
(2)有关香豆素的说法正确的是___________________________(填字母)。
a.易溶于水和酒精中
b.长期放置香豆素,容易氧化变质
c.能发生加成反应,不能发生取代反应
d.1mol香豆素可与2molNaOH反应
(3)B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是________________(写一种即可)。
(4)乙醇生成A的化学方程式为__________________________。
(8分)(1)氧化反应(1分);羧基、羟基(1分) (2)bd(2分)
(3)或
(2分)
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)
题目分析:乙醇在催化剂的作用下,发生氧化反应生成乙醛,因此A是乙醛,结构简式是CH3CHO。D能发生银镜反应,说明D中含有醛基。E发生分子内酯化反应,生成香豆素,则根据香豆素的结构简式可知,E的结构简式应该是,所以D的结构简式是
。根据已知信息可知,B的结构简式是
,所以C的结构简式是
。
(1)根据以上分析可知,D生成E是醛基的氧化反应。根据C的结构简式可知,C分子中含有的官能团是羟基和羧基。
(2)a.香豆素中含有酯基,难溶于水,易溶在酒精中,a不正确;b.香豆素中含有酚羟基,极易被氧化,所以长期放置香豆素,容易氧化变质,b正确; c.香豆素中的苯环和碳碳双键能发生加成反应,酯基和苯环可以发生取代反应,c不正确;d.由于酯基水解后又产生1个酚羟基,所以1mol香豆素可与2molNaOH反应,d正确,答案选bd。
(3)根据B的结构简式可知,苯环上只有一个侧链的B的同分异构体的结构简式是或
。
(4)乙醇发生催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。