问题 填空题

有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如下:

已知:①两个醛分子间能发生如下反应:

②C的分子式为C7H8O,能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。

(1)上述合成过程中,有机物没有涉及的反应类型有:     (填写序号)。

a.酯化反应    b.加成反应    c.消去反应    d.氧化反应    e.还原反应

(2)写出结构简式。C:                 ;  A:              

(3)H生成G的化学方程式:                        

(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所

有同分异构体的结构简式                                         

答案

(1) e (2分)

(2) C:    A:   (各1分,共2分)

(3)      (2分)

(4)        (各1分,共2分)

题目分析:C的分子式为C7H8O,能与钠反应,说明含有羟基,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色,说明没有酚羟基和碳碳双键。C的不饱和度为=4,故分子中含有苯环,且-OH连接侧链,因此C的结构简式为。C催化氧化生成E,则E的结构简式为。由转化关系,结合H的分子式C9H10O3可知,B含有2个碳原子,故B为CH3CH2OH、D为CH3CHO。由反应信息可知F为,F比H少1个氧原子,这说明F中-CHO被氧化为-COOH生成H,因此H的结构简式为。H分子中含有羟基,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,则G的结构简式为。G与乙醇发生酯化反应生成A,所以A的结构简式为

(1)上述合成过程中,B→D、C→E、F→H属于氧化反应,D+E→F属于加成反应,H→G属于消去反应,G+B→A属于酯化反应,故不涉及还原反应,因此答案选e。

(2)由上述分析可知,C为,A为

(3)H生成G的化学方程式为

(4)的同分异构体中既能发生银镜反应又能发生水解反应,所以应为甲酸形成的酯。且苯环上只有一个取代基,故取代基为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH,因此符合条件的所有同分异构体的结构简式有 、

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