化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)A中含有的官能团名称为 ,C转化为D的反应类型是 。
(2)1mol E最多可与 mol H2反应;写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式: 。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
A.能够发生银镜反应,也能发生水解反应
B.分子内只含四种不同化学环境氢原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧,最后容器中残留的固体物质为 。
(1)醛基 (1分) 取代 (1分)
(2)4 (1分);
(2分)
(3)(1分)
(4)、Na2CO3 (2分)
题目分析:
(1)B-C,B的羧基与甲醇生成酯,苯环邻位的羟基不变。C的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl,另一种产物是D,所以是取代反应。
(2)E中 有 -O—C="O" 是酯基不能与氢气加成,另外有4 mol双键需4 mol H2;D中有两个酯基与2molNaOH
反应,生成物有酚羟基,再消耗1 molNaOH,生成酚钠和水,所以需3 molNaOH。
(3)B的分子式为C7H6O7,A能够发生银镜反应,也能发生水解反应,含醛基和酯基,所以为甲酸某酯基;
能与FeCl3溶液发生显色反应,羟基与苯环直接相连;分子内只含四种不同化学环境氢原子,甲酸某酯基和羟基各含一种氢,苯环上只有两种氢,所以甲酸某酯基和羟基在苯环上的位置为对位。
(4)
加热水和甲醇挥发,CH3COONa 和苯环上的- COONa分别和NaOH发生脱羧反应生成碳酸钠、甲烷、苯酚钠。
甲烷是气体,最终产物为和Na2CO3。