问题 填空题

下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题:

(1)A的结构简式为________,D中官能团的名称是________。

(2)C中所有碳原子________(填“能”或“不能”)共面,产物B的结构简式可能有两种,分别为________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

E→F:________________________________________________________;

G→H:_______________________________________________________。

(4)上述转换中属于加成反应的是________(填序号)。

(5)设计实验证明物质B含有氯元素________________________________

答案

(4)③⑦

(5)取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热,待反应完全后冷却混合溶液至室温,先后加入稍过量的HNO3溶液、AgNO3溶液,如果有白色沉淀析出则证明B中有氯元素

在整个转化过程中,碳链没有发生变化,因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯代物B,氯原子取代的位置不同,将有两种不同的结构(),B中的氯原子可以用氢氧化钠的水溶液加热,发生水解反应得到氯离子,用银离子检验氯离子的存在,进而确定B中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应,生成苯乙烯C,根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定,有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上,C中含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D(),D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E(),E经氧化得到F(),再次氧化得到G(),G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H()。

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