有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
已知：①
+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C＝C＝C—）不稳定。
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是 。B1的相对分子质量是 。
（2）①、②、③的反应类型分别是 。
（3）写出A、F的结构简式：
A． ；F． 。
（4）写出C→D反应的化学方程式：
。
（5）符合下列条件的C的同分异构体共有________种。
①含有二个甲基；②含有二个醛基。
（1）碳碳双键、 -Br(溴原子)、80 (每空1分，共3分)
（2）消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)（3分，每填一个1分）
（3）
（2分） 
（2分）
（4）OHCCH2CHBrCH2COCH3＋2Cu(OH)2→HOOCCH2CHBrCH2COCH3＋Cu2O↓＋2H2O （2分）
（5）5 （2分）
题目分析：由题中所给信息F得分子式可知A中有一个Br和6个C，分析A的相对分子质量为161，A为C6H9Br，不饱和度为2，A必定是环状化合物，含有一个双键，氧化后结构中有一个羰基可再氧化，推得
： B1、B2分别为：
、
；C为：CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-CHO；D为：CH3-CO-CH2-CH(Br)-CH2-COOH；E为：CH3-CH(OH)-CH2-CH(Br)-CH2-COOH；F为： 
（1）化合物A含有的官能团是碳碳双键、 -Br(溴原子)；
、
分子量为80。
（2）分别为：消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)。
（3）A为
；F为
。
（4）反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3＋2Cu(OH)2→HOOCCH2CHBrCH2COCH3＋Cu2O↓＋2H2O
（5）跟据题意主链为OHC-C-C-CHO，另外两个-CH3和一个Br共有5种连接方式。