有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积比为2:2:2:3,B可发生如下转化关系(无机产物略):
已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;
②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
请回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是 ,反应①~⑤中属于取代反应的是 。
(2)写出结构简式:G ,E 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①: ,
反应③: 。
(4)同时符合下列要求的K的同分异构体有 种;
写出其中任意一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.苯环上的一元取代物只有两种结构
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应
(1)酯基(1分) ①②(2分)
(2) CH3 COOCH=CH2(2分) CH3COOH(2分)
(3)+Br2
HBr+
(2分)
(2分)
(4)3 (2分)、 (或
、 或
) (2分)
题目分析:由G发生加聚反应生成(C4H6O2)n,可知G的分子式为C4H6O2,其不饱和度为=2。G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C,故G为酯,因此G中还含有1个碳碳双键。F氧化生成E,E也可以生成C,故C为羧酸盐,且F、E、C含有相同的碳原子数目为2,故C结构简式为CH3COONa,则F为CH3CHO(CH2=CHOH不稳定),E为CH3COOH,G为CH3COOCH=CH2。有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为
=5,所以可能含有苯环。A在光照条件下生成的一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基。A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合K的一卤代产物只有两种同分异构体,故A为
,B为
,D为
,I为
,J为
,K为
,M为
。
(1)由上述分析可知,G为CH3COOCH=CH2,含有酯基、碳碳双键。其中反应①②是取代反应,③是氧化反应,④缩聚反应,⑤是加聚反应。
(2)G和E的结构简式分别是CH3 COOCH=CH2、CH3COOH。
(3)反应①是和单质溴发生的取代反应,方程式是+Br2
HBr+
。反应③是醇羟基的氧化反应,方程式是
。
(4)符合条件I.苯环上的一元取代物只有两种结构,说明取代基是对称的。II.能发生银镜反应,含有醛基。III.与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。所以符合条件的有、或
、或
。