聚邻苯二甲酸二烯丙酯(DAP-A)是一种优良的热固性树脂,这种材料可以采取下列路线合成:
(1)反应①~④中,属于取代反应的是________。
(2)写出有关反应的化学方程式:
反应②___________________________________________________________;
反应④___________________________________________________________。
(3)G是E的同分异构体,G具有如下性质:①能发生银镜反应,且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag;②遇FeCl3溶液呈紫色;③在稀硫酸中能发生水解反应。
则符合上述条件的G最多有________种,这些不同结构的物质,它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点?_______________________________________________________。
(4)工业上可由C经过两步反应制得甘油,试仿照题目中合成流程图的形式,写出这一合成过程:____________________________________________________________________。
(1)①②④
(2)
(3)10 各物质的核磁共振氢谱峰的数目相同,均为6种
(4)
由DAP-A的结构简式可推出 F的结构简式为
,由此可知①②④是取代反应。由G的性质①知G分子中含有2个醛基,由性质②知G分子中含有苯环且苯环上有—OH,由性质③知G分子中含有酯基,综合前面的分析及E的分子式知G分子中含有1个HCOO—、1个—CHO、1个—OH,这3个取代基连在苯环上相邻3个碳原子上有3种不同结构,3个取代基互为间位关系的结构有一种,2个取代基相邻、1个取代基与它们相间有6种,故共有10种同分异构体。由于这10种同分异构体的结构中不存在对称关系,故这10种同分异构体的核磁共振氢谱峰的数目相同,均有6种。甘油分子中有三个羟基,故C应先与Cl2发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl,然后再水解就可以得到甘油。