(17分)
铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):
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已知:i.
ii.
请回答:
(1)由A生成B的反应类型是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)生成E的化学方程式是 。
(4) F 能发生银镜反应,F的结构简式是 。
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是 。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是 。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是 。
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,
其结构为 ,合成路线是 。
示例:
(17分)
(1)加成反应(2分)
(2)
(2分)
(3)
(4)
(5)a c (2分)
(6)
(7)
(8)
题目分析:(1)由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应;
(2)由B到D的反应类似已知ii的反应,D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式题目已给出,所以D的结构简式为
(3)生成E的反应是酯化反应,化学方程式为
(4)F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基;比较E、F的分子式,判断F的结构简式为
(5)F到G发生类似已知i的反应,G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环。a、G分子中有6种不同化学环境的氢原子,错误;b、G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环,所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应,正确;c、醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成,所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应,错误,答案选ac;
(6)H为G加氢的产物,所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应,化学方程式为
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生,因为G分子中仍存在醛基,可以 与甲醛继续发生类似已知i的反应,所以K的结构简式为
(8)A为2-甲基丙烯,与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷,与苯酚发生类似已知ii的反应,其产物再与甲醛发生缩聚反应即可,流程图为