问题
推断题
有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)
(1)A、C的结构简式分别是 、 , D中含有的含氧官能团名称是 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是 。
(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应 ②一定条件下可发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱中有四组峰 。
(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式: 。
答案
(1)
羧基、酯基
(2)取代反应
(3) 
+2NaOH
+CH3CH2OH+NaBr
(4)
(5)n
+(n-1)H2O
(1)结合A(芳香酸)与Br2反应得B,逆推A为
。B和乙醇反应生成C且结合D逆推C,得C为
。
(2)根据C+
D+HBr,知该反应类型为取代反应。
(3) 
中含酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应。
(4)比A相对分子质量小14的芳香酸的碳原子数为9,它的同分异构体中结合一定条件下可水解(酯基)、能发生银镜反应(醛基)得该有机物为甲酸某酯。根据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有4种氢原子(包括甲酸某酯中的氢)不难得出答案。
(5) 
在碱溶液中—Br水解再酸化后得
,其中—COOH、—OH官能团可发生缩聚反应。