粘合剂M的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
(1)写出A和B的结构简式。A ,B 。
(2)写出反应条件:反应② ;反应⑤ 。
(3)反应③和⑤的目的是___________________________________________。
(4)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
(5)写出D在碱性条件下水解的反应方程式:___________________________
__________________________________________________________________
(1)CH3CH=CH2 CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)
(2)NaOH/H2O,加热 NaOH/C2H5OH,加热
(3)保护碳碳双键
(4)4
(5)+NaOH
CH2=CHCOONa+NH3↑
根据A的分子式可知A为丙烯(CH3CH=CH2),丙烯在高温条件下发生α-H的取代反应(反应①)生成B(氯丙烯ClCH2CH=CH2),B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2=CHCH2OH(反应②),由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故将CH2=CHCH2OH先与HCl等发生加成反应(反应③),生成ClCH2CH2CH2OH,在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为ClCH2CH2COOH(反应④),再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化(消去反应⑤)生成CH2=CHCOOH,再与甲醇发生酯化反应(反应⑥)生成C(CH2=CHCOOCH3);由粘合剂的结构可以看出生成它的反应为加聚反应,故D的结构简式为CH2=CHCONH2,该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气;C的同分异构体有以下四种:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2。