(15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。
已知：Ⅰ
Ⅱ
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是 ；M→A的反应条件是 。
(2)A中的共面原子最多 个。
(3)写出反应④的化学山程式 。
(4)②的反应类型属于 ；②和③的反应顺序 (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： 。
(6)写出由A转化为
的合成路线（用
表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。
（1）
；光照 （2）13
（3）
（4）氧化反应；不能
（5）
、
（6）
题目分析：相对分子质量为92的某芳香烃M应为C7H8，即甲苯（
），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为
，被氧化生成G为
，然后还原可得
。A为
，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为
，C为
，D为
，E为
，则
（1）由以上分析可知M的结构简式为，在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代生成A；
（2）苯分子是平面形结构，且单键可以旋转，因此甲基中的碳原子一定位于这个平面上，而另外2和氢原子和1个氯原子中的某一个有可能位于这个平面上，所以A中的共面原子最多是13个；
（3）④是苯甲醛的银镜反应，反应的化学方程式为 ；
（4）通过以上分析知，②③的反应类型分别是：氧化反应、还原反应，由于氨基 易被氧化，所以②和③的反应顺序不能颠倒；
（5）含有1个醛基和2个羟基，因此羟基只能连接在苯环上，苯环上只能生成2种一氯取代物，说明酚羟基对称，所以符合条件的有机物结构简式为
、
；
（6）其合成路径为：在催化剂、加热条件下，一氯甲苯和氢气发生加成反应生成
，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成
，和氯气发生加成反应生成
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，故答案为：。