问题 推断题

【有机物化学基础】

有机物G是制备液晶材料的中间体之一,其结构简式为:

G的一种合成路线如下:其中,A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知:X的核磁共振氢谱只有1种峰;RCH=CH2RCH2CH2OH;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:

(1)A的结构简式是          ;C中官能团的名称是          

(2)B的名称是            。第①~⑦步中属于取代反应的有      (填步骤编号)

(3)写出反应⑤的化学方程式                                     

(4)第⑦步反应的化学方程式是                                   

(5)G经催化氧化得到Y(C11H12O4),写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式        

a.苯环上的一氯代物有2种;   b.水解生成二元羧酸和醇。

答案

(1) 醛基 

(2)2-甲基-1-丙醇; ⑤⑥⑦

(3)+2Cl2 + 2HCl

(4)

(5)   

X的分子式为C4H9Cl其核磁共振氢谱只有1种峰,表面其只有一种化学环境的氢,说明X为2-甲基-2-氯丙烷;XA是消去反应,故A为(CH3) 2C=CH2;AB是加成反应,故B为(CH3) 2CHCH2OH;BC是氧化反应,故C为(CH3) 2CHCHO;CD是氧化反应,故D为(CH3) 2CHCOOH;由题意知E发生取代反应,故E为F发生水解反应,故F为;由题意知D+FG为酯化反应,故G为中醛基被氧化成酸,故Y为(CH3)2COO(C6H4)COOH。

(1)A的结构简式,C为(CH3) 2CHCHO,故其官能团为醛基。

(2)B为(CH3) 2CHCH2OH其名称为2-甲基-1-丙醇;综上分析知①~⑦中取代反应为⑤⑥⑦。

(3)步骤⑤在是光照条件下与氯气发生取代反应,故反应方程式+2Cl+ 2HCl。

(4)步骤⑦是D和F发生酯化反应,故反应方程式+H2O

(5)Y为(CH3)2COO(C6H4)COOH则其满足ab两条件的同分异构体为   

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