问题 问答题

【有机物化学基础】

以下是一种药物Ⅳ合成部分路线:

请回答下列问题:

(1)化合物Ⅰ的分子式为   ,它长期暴露在空气中会变质,其原因是   

(2)化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是        

(3)化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸,A的苯环对位含,则A的结构简式是        ,A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物,试写出该反应的化学方程式        

(4)写出Ⅲ的结构简式             

(5)在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应,试写出该反应的化学方程式                 

答案

(1)C9H11O3N  酚类化合物(酚羟基)易被空气中的O2氧化 

(2)取代(酯化)反应   

(3) 

(4)

(5)    

 

(1)根据化合物I的结构简式,不难看出其分子式是C9H11O3N,化合物I中含有一个酚羟基,酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团,所以化合物I在空气中会变质。

(2)化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II,所以该反应类型是酯化反应或取代反应。

(3)根据要求,同分异构体A是α-氨基苯乙酸,所以可以先写出一个苯乙酸,然后在α位置上再添加上一个氨基,然后再根据要求在苯环的对位处加上一个

-CH2OH基团,因此得到的A的结构简式为。从A的结构简式中可能找到该分子既含氨基又含羧基,所以以A为单体,A分子间发生缩聚反应,即,

(4)比较化合物II和化合物IV,II中的酯基变成了羧基,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出,化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解,因此化合物III的结构简式为

(5)根据(4)中分析,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环,N与C原子形成C=N键,C与O形成C-O键,同时形成小分子的有HCl、H2O,故该反应的方程式为:

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