(16分)
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
Ⅰ. (R、R`表示烃基)
Ⅱ.
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 。
(2)②中的反应条件是 ;G生成J的反应类型是 。
(3)①的化学方程式是 。
(4)F的结构简式是 。
(5)③的化学方程式是 。
(6)设计D→E和F→G两步反应的目的是 。
(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。
a.结构中有两个苯环,无其它环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
(16分)
(1)羟基 羧基 注:各1分,见错为0分。
(2)光照;取代反应
(3)
注:反应条件写“催化剂”不扣分,写 “Fe”、“Fe粉”或“铁粉”扣1分。
(4)
(5)
(6)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)
注:写“D→E使酚羟基转化成酯基,F→G使酯基重新转化成酚羟基”扣1分,只写出其中一点的扣2分。
(7)
注:各1分,见错为0分。
题目分析:(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羟基 羧基 ;
(2)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同,都是光照;G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,所以反应类型是取代反应;
(3)根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断,D为邻甲苯酚,所以B为邻氯甲苯,①的化学方程式是;
(4)根据已知Ⅱ得D到E应是保护酚羟基的反应,E到F是甲基被氧化的反应,所以F的结构简式为;
(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得结构简式及已知Ⅰ的反应方程式判断③发生消去反应,化学方程式是
;
(6)D到E把酚羟基转化为酯基,目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化,F到G又把酯基还原为酚羟基,所以整体作用是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化);
(7)根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种, 2个苯环所连取代基应完全相同,且2个苯环是对称结构,所以考虑1个苯环即可;苯环上的一硝基取代产物有两种,说明每个苯环上都有对位取代基,所以同分异构体的结构简式为