问题 填空题

(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为           ,B所含官能团的名称是        

(2)C的名称为              ,E的分子式为          

(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为                        

(4)写出下列反应的化学方程式;

D→E第①步反应                            

F→G                                       

(5)I的结构筒式为                     

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有   种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式           

答案

(1)(CH3)3CCl;碳碳双键 (2)2-甲基-1-丙醇;C4H8O2

(3)消去反应;氧化反应;取代反应

(4)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓

(5)

(6)18;。                                                  

题目分析:A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl。A→B是消去反应,B是(CH3)2C=CH2;B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO。D→E是氧化反应,E是(CH3)2CHCOOH。F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为;在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此G的结构简式为。G→H是水解反应,根据信息,应该是—CHCl2变成—CHO,则H的结构简式为。H→I是酯化反应,I的结构简式为:

(1)根据以上分析可知,A的结构简式为(CH3)3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。

(2)C的名称为2-甲基-1-丙醇;E的分子式为C4H8O2

(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。

(4)醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应,反应的化学方程式为

(5)I的结构简式为:

(6)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH2CH2CHO组合,或—COOH与—CH(CH3)CHO组合,或—CH2COOH与—CH2CHO组合,或—CH2CH2COOH与—CHO组合,或—CH(CH3)COOH与—CHO组合,或HOOCCH(CHO)—与—CH3的组合;每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化,一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中,一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,结构简式为:

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