已知:
水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为 ;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为 。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为 。
(3)C有 种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂 ;
(4)第③的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。
A、分子中含有6个碳原子在一条线上
B、分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为 ;写出E的结构简式 。
(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2;银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案);
(4)还原反应(或加成反应);羟基;
(5)
(6)浓硫酸、加热;
选本题的意图,就是提醒同学们,特别注意定量关系在有机推断中的应用,把做过的有定量试题归类,特别是有关官能团数目的确定。一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O,16÷21.6%=74,则n=4,且A中只有一个甲基,所以该一元醇是1-丁醇。
(1)通过以上分析知,A的分子式为:C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为1-丁醇;
(2)加热条件下,丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水,反应方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)丁醛发生加成反应生成物的结构简式为:CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO,CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO发生消去反应有两种生成物,C中含有醛基和碳碳双键,都能和溴水反应,要检验两种官能团,则应先用银氨溶液检验醛基,然后再用溴水检验碳碳双键,所以所加试剂先后顺序是:银氨溶液、稀盐酸、溴水;
(4)C和氢气发生加成反应(或还原反应)生成D,C中的醛基被还原生成羟基,所以D中含有羟基。
(5)写出水杨酸所有同分异构体的结构简式:水杨酸除了羧基,苯环的不饱和度为4,写6个碳原子在一条直线上时,应该有碳碳叁键两个。
(6)第④步的反应是酯化反应,根据乙酸乙酯的反应条件知,该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热,通过以上分析知,E的结构简式为