人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:
已知多巴胺的结构简式为:。
请回答下列问题:
(1)香兰素除了醛基之外,还含有官能团名称是 、 。
(2)多巴胺的分子式是 。
(3)上述合成过程中属于加成反应类型的是: (填反应序号)。反应②的反应条件是 。
(4)写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①属于1,3,5-三取代苯; ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;
③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
(5)请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。
(1)羟基、醚键
(2)C8H11O2N
(3)①③ 浓硫酸、加热
(4), 或
(5) +2Br2 →
+HBr
题目分析:(1)香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。(2)由多巴胺的结构简式
可确定它的分子式是C8H11O2N。(3)在上述合成过程中①
与CH3NO2发生加成反应得到
;②是
在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A:
;③
与H2发生加成反应得到
。
在Zn、HCl发生还原反应得到
;
发生还原反应得到多巴胺
。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。(4)符合条件①属于1,3,5-三取代苯;②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:
, 或
。(5)有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为:
+2Br2→
+HBr。