(11分)某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成:
已知:①A是相对分子质量为92的烃;
④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢(两种不同位置的氢原子),且峰面积之比为1:1。
回答下列问题:
(1)A的分子式为___________,由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
(2)写出C→D的反应方程式:_________________________________________。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)检验F中含氧官能团的试剂为____________(填试剂名称),由F→G的反应类型为______ 。
(5)H的结构简式为_____________________________________。
(1)C7H8、 Cl2、 FeCl3;
(2)+3NaOH +NaCl+2H2O
(3)9; (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜),加成反应或还原反应;
(5)
题目分析:(1)因为A是相对分子质量为92的烃,是形成芳香族化合物H的原料,则A可能是芳香烃。根据分子式的脱水剂计算可知A分子式为C7H8。甲苯与Cl2在FeCl3催化作用下反应得到B:4—氯甲苯。该反应的方程式为:+Cl2+HCl; (2)与酸性KMnO4发生氧化反应得到C:4—氯苯甲酸;C与NaOH的水溶液在加热加压时发生反应得到D;该反应的方程式为+3NaOH +NaCl+2H2O 。D酸化得到E:;(3)同时符合条件①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③能与FeCl3溶液发生显色反应的E的同分异构体有9种,它们分别是;;;;;;;。(4)CH2=CH2催化氧化得到乙醛CH3CHO,乙醛与乙醛在NaOH溶液中加热反应得到F:CH3CH="CHCHO." F中含氧官能团是醛基,检验的试剂为银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜);F(CH3CH=CHCHO)与H2在Ni作催化剂时发生加成反应得到G:CH3CH2CH2CH2OH。(5)G:CH3CH2CH2CH2OH与发生酯化反应得到H:。